第一次世界大战时期，丘吉尔当时还很年轻，正担任英国的海军大臣。他迫不及待地想要参与这场战争，但一战主要是陆地战，只有日德兰半岛有一场重大的海战。后来德国率先使用潜水艇才使海战发生了根本性变化。但在战争初期，好战的丘吉尔想掺和一脚并不容易。1914年10月，在奥斯曼帝国正式参战之前，他就下令炮轰达达尼尔海峡。
这一举动提醒了土耳其人要布置水雷，加强防御。战争委员会驳回了丘吉尔立即进攻的请求，认为风险太大。后来俄国请求支援，要求英军按照协约国协议与他们共同抗击入侵的土耳其军队，战争委员会才批准丘吉尔出兵，但提供的支持很有限。俄国很快大败土耳其军队。但艾伦比将军（英军中东总司令）和他的士兵们成功地控制了土耳其帝国具有重要战略意义的苏伊士河、耶路撒冷和位于伊朗的油井。英法俄联军隐隐希望能诱使巴尔干各国和意大利一起攻打奥地利，以扰乱德国的供给线，并希望在战争中消灭土耳其，但是进攻达达尼尔海峡的战略价值仍存争议。正是自大和虚荣促使丘吉尔一意孤行。
资源非常有限，大部分军舰不得不留在北海，而由于西部前线的战况激烈，军需品也极其短缺。丘吉尔派出的英国皇家海军战队是一支非正规军和海军的混合部队，几乎形成不了战斗力。澳新军团刚刚到达希腊，还未经过训练就被编入海军战队，按计划他们是驻防部队，在英国海军舰炮完成攻击任务后才会上场。但英国海军的轰炸目标并未实现。1915年2月19日到3月18日，16艘船被派去实施舰炮攻击，其中6艘被土耳其人的水雷摧毁，除了突破有限的海岸封锁线外，英军并没有取得实质性进展。上级决定由陆军对加里波利的海滩发动攻击。对于新西兰人和澳大利亚人而言，之后发生的一幕将永远地留在历史的扉页上。1915年4月25日后来成为新西兰和澳大利亚的澳新军团纪念日，这一天是两个刚刚独立的国家第一天经历战争。在凯末尔·阿塔图尔克（土耳其第一任总统，被誉为国父）领导下，激烈的加里波利保卫战为新生的土耳其共和国拉开了序幕，这让土耳其人体会到保卫祖国的自豪感，与衰败虚弱的奥斯曼帝国统治时期形成鲜明对比。虽然丘吉尔后来在第二次世界大战中也取得了杰出成就，但在加里波利一战中，他试图对一牢不可破的地带发动毫无希望的进攻，导致成千上万人送命。
由于对当地地形了解不透彻，指挥判断失误，半数澳大利亚士兵在错误的海滩登陆，巨大的死亡人数说明了一切。第一天新西兰军队就损失了1/5。虽然他们非常英勇，但数次进攻都未取得重大进展，很多士兵根本没能登陆。到11月，伤亡人数之多引起了伦敦的关注，英国军界最高官员、陆军元帅基钦纳勋爵亲自视察加里波利战场后命令军队撤离。
加里波利一战伤亡人数高得惊人：12万英国人；2.7万法国人；澳新军团死伤总数较少，但新西兰军队兵力损耗达25%，澳大利亚军队的伤亡比例更高；土耳其大約伤亡25万人。一开始，英国政府认定丘吉尔对此次大败负有全责，他失去了在战时内阁中的职位，并被政府除名。他一气之下作为一名陆军中校去了法国前线，后在1917年重新升任要职。在第二次世界大战爆发的第一天他又被任命为海军上将——所有的船舰接到一个危险信号：“温斯顿又回来了。”
丘吉尔从未对加里波利一战表示懊悔，他后来在东地中海采取的战略与之惊人地相似。在丘吉尔之后的光辉生涯中，加里波利一战终究成了很快被遗忘的一个小瑕疵。